Agustín regresa a su pueblo como profesor de Gramática a los 19 años. Es un buen profesor y también un excelente Maniqueo. Tagaste le queda pequeño y cuando muere un amigo suyo se marcha de nuevo a Cartago a enseñar Retórica, ya que no puede soportar la pena de su ausencia. Le acompañan algunos de sus alumnos de Tagaste. En estos años sigue leyendo mucho. También escribe poesía y en varios certámenes consigue algunos premios. Aunque solo tiene 26 años, publica su primer libro.
El año 383 Agustín decide ir a Roma. Busca alumnos más formales y también desea ganar más dinero. Pero, sobre todo, su aspiración es triunfar en la Capital del Imperio. Allí consigue abrir una escuela. Pero, al año siguiente marcha a Milán. Ha ganado por oposición y con alguna influencia de los Maniqueos, la cátedra de Retórica de esta ciudad. Mónica, su madre, va con él. Desea que su hijo se convierta al cristianismo.